Леонид Аркадьевич Якубович родился 31 июля 1945 года в Москве в семье инженера. Еще будучи школьником, он уехал работать в экспедицию в Сибирь, за что был исключён из школы, поэтому среднее образование получал в вечерней школе рабочей молодежи и параллельно работал электромехаником на авиационном заводе. Затем Якубович поступил в Московский институт электронного машиностроения, где начал играть в Театре студенческих миниатюр. Из него он перевелся в инженерно-строительный институт им.Куйбышева, потому что там была хорошая команда КВН, с которой он успешно выступал. По окончании института в 1971 году Леонид несколько лет работал на заводе.
Широкую известность Якубович получил как профессиональный аукционист и шоумен. Начиная с 1984 года, он провел сотни аукционов, десятки конкурсов, фестивалей, представлений и т.п. Позднее он создал и возглавил первый в стране Аукционный Дом, а в 1988 году был автором сценария и ведущим первого московского конкурса красоты.